จุดเริ่มต้นสู่ความสำเร็จ ก่อนที่จะเข้าสู่วงการบันเทิง ชา ซึงวอน ประสบความสำเร็จในฐานะนายแบบมาก่อน ด้วยรูปร่างสูงใหญ่และหน้าตาที่โดดเด่น เขาจึงได้รับโอกาสให้แสดงละครและภาพยนตร์ และไม่นานเขาก็กลายเป็นหนึ่งในนักแสดงชั้นนำของวงการ เริ่มต้นอาชีพนายแบบที่ประสบความสำเร็จในปี 2539 เขาได้แสดงละครเรื่อง New York Story ซึ่งก็จะปูทางไปสู่วงการภาพยนตร์ เขาได้แสดงในภาพยนตร์เรื่อง Holiday In Seoul (2540) เขาเริ่มเป็นที่ดึงดูดความสนใจจากภาพยนตร์เรื่อง Libera Me ในปี 2543 ช่วงฤดูร้อนถัดมาก็ประสบผลสำเร็จอย่างมากจากภาพยนตร์แนวตลก เรื่อง Kick the Moon
ในช่วงต้นปี 2546 ชา ซึง-ว็อน ได้รับบทเป็น คิม บง-ดู ในภาพยนตร์เรื่อง My Teacher, Mr.Kim และทำให้เขาได้รับการยกย่องจากความสามารถในการแสดงของเขาในการสำรวจผู้ผลิตภาพยนตร์ปี 2548 เขาได้รับการจัดอันดับให้เป็นหนึ่งในสิบอันดับ bankable stars. เขากลายเป็นที่รู้จักจากการปรากฏตัวในหนังสยองขวัญ เรื่อง Blood Rain (2548) เขายังได้โชว์ทักษะการแสดงในเรื่อง Jang Jin ‘s Murder นอกจากนี้แล้วยังได้แสดงแนวประโลมโลกเป็นครั้งแรก ในเรื่อง Over the Border (2549) จากนั้นก็ได้ร่วมแสดงภาพยนตร์กับจางจินในภาพยนตร์เรื่อง My Son (2550) ซึงว็อนได้กลับไปฉายแววบนจอโทรทัศน์อีกครั้งในปี 2552 กับซีรีส์เรื่อง City Hall
One Ordinary Day (คืนนั้น): ซีรีส์แนวอาชญากรรมที่ดัดแปลงมาจากซีรีส์อังกฤษ ชา ซึงวอน รับบทเป็นทนายความที่ต้องมาช่วยเหลือชายหนุ่มที่ถูกกล่าวหาว่าฆาตกรรม เรื่องราวเข้มข้นและน่าติดตาม
Athena: Goddess of War: ซีรีส์แอ็คชั่นที่เล่าเรื่องราวเกี่ยวกับองค์กรลับและการก่อการร้าย ชา ซึงวอน รับบทเป็นสายลับเกาหลีใต้ที่ต้องเผชิญหน้ากับภารกิจอันตราย
