หลังจากชนะการแข่งขันสแตนด์อัพคอมเมดี้หลายครั้ง ฮาร์ตก็มีชื่อเสียงโด่งดังครั้งแรกเมื่อจัดด์ อพาโทว์เลือกให้เขาเล่นบทประจำในซีรีส์ทางทีวีเรื่อง Undeclared (2001) ชื่อเสียงด้านการแสดงตลกของฮาร์ตยังคงเติบโตขึ้นเรื่อยๆ เมื่อออกอัลบั้มสแตนด์อัพชุดแรกI’m a Grown Little Man (2009) นับจากนั้นเขาก็ออกอัลบั้มตลกอีกสี่ชุด ได้แก่Seriously Funny (2010), Laugh at My Pain (2011), Let Me Explain (2013) และWhat Now? (2016)
Ride Along (2014) และ Ride Along 2 (2016) คู่หูคู่ฮาในตำนานกับ ไอดริส เอลบา เล่าเรื่องราวของตำรวจหนุ่มที่ต้องมาจับคู่กับน้องชายของแฟนสาวเพื่อพิสูจน์ตัวเอง
Jumanji: Welcome to the Jungle (2017) และ Jumanji: The Next Level (2019) ผจญภัยในโลกเกมสุดป่วนกับเหล่าดาราชื่อดังอย่าง ดเวย์น จอห์นสัน, แจ็ค แบล็ค และ เค็วิน ฮาร์ท
Central Intelligence (2016) พลิกบทบาทมาเป็นสายลับสุดหล่อ ที่ต้องร่วมมือกับเพื่อนสมัยเรียนเพื่อหยุดยั้งแผนการร้าย
Get Hard (2015) คอมเมดี้สุดฮาที่เล่าเรื่องราวของนักการเงินที่ต้องไปเรียนรู้ชีวิตในคุกจากคนขับรถ
The Secret Life of Pets (2016) และ The Secret Life of Pets 2 (2019) ให้เสียงพากย์เป็นสุนัขพันธุ์บีเกิลสุดซ่า
